Emblemas algarvios juntam-se ao Portimonense na próxima ronda da prova rainha do futebol português. Olhanense, Esperança de Lagos e Moncarapachense foram eliminados.
Os leões de Faro deslocaram-se ao terreno do União de Santarém, equipa do Campeonato de Portugal que criou muitas dificuldades aos algarvios.
Fabrício Simões, de penalti, abriu o ativo para o Farense. Didi empatou antes do intervalo e, no reatar da segunda metade, aos 49 minutos, Fábio Nunes deu a vitória aos homens liderados por Sérgio Vieira.
Já o Louletano teve de passar as passas do Algarve para eliminar o Ginásio Figueirense. Após começar a perder, a turma do sul obteve o empate de penalti, por Oliveira, resultado que se manteve após prolongamento.
A equipa de Zé Nando foi mais competente nas grandes penalidades, onde obteve um score de 4-1 e avançou na competição.
Pior sorte teve o Olhanense na visita à Beira Baixa. Aos 21 minutos o conjunto de Olhão já vencia o Benfica e Castelo Branco por 0-2, fruto dos golos de Hassan e João Vasco, resultado com que se chegou ao intervalo.
Mas os últimos 20 minutos de jogo foram de descalabro para os rubro negros, que permitiram a reviravolta adversária iniciada por um antigo jogador olhanense: Stevy. Depois, Eira e Rafa confirmaram a eliminação algarvia.
A jogar em casa, o Esperança de Lagos teve semelhante desfecho. Os canarinhos, frente a um adversário do Distrital, começaram por se adiantar no marcador já na etapa complementar, por intermédio de Lamine, mas nos últimos 20 minutos o Pevidém, que chegou a esta fase depois de ser repescado, marcou por três vezes, por intermédio de Venu (2) e Moreira, e terminou com as ambições lacobrigenses na Taça de Portugal.
Por último, o Moncarapachense, a jogar em casa, quase conseguiu levar o Sertanense, do Campeonato de Portugal, à decisão por pontapés da marca dos 11 metros. No entanto, no último minuto do prolongamento, Doukoure fez a desfeita aos algarvios e colocou os forasteiros na próxima ronda da Taça de Portugal.